Исследовано метилированние анионов 2Н (метил-,-фенил)-хиназолин-4- тионов «мягким» (йодистый метил) и «жесткими» (метилтозилат, диметилсулфат) алкилирущими агентами в протоном (этанол), апротонных (диоксан, ацетонитрил) и апротонных диполярных (диметилформамид, диметилсулфоксид) растворителях. Показано вляние их природы на направление реакции и на соотношение N3 /S4 изомеров. Выявлено, что в протонном и апротонных расворителях реакция идёт по более «мягкому» S4-центру. При переходе к апротонным диполярным растворителям происходит образования продукта «жесткого» N3 –центра.